Laporan kimia organik reaksi pembuatan ester (esterifikasi)

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Disusun Oleh :

Nama                          :   ETIAN ERIAN DIANTO

NPM                           :   E1G014021

Prodi                           :   Teknologi Industri Pertanian

Kelompok                   :   06 (Enam)

Hari / Jam                   :   Kamis / 08.00 – 10.00

Tanggal                       :   16 April 2015

Ko-Asst                      :                

1.    Lortina Sitanggang

2.    Yosy Monica Nababan

Dosen                         :

1.    Dra. Devi Silsia, M. Si

2.    Drs. Syafnil, M. Si

Objek Praktikum     :   REAKSI PEMBUATAN ESTER      

                                    (ESTERIFIKASI)

LABORATORIUM TEKNOLOGI PERTANIAN

FAKULTAS PERTANIAN

UNIVERSITAS BENGKULU

2015

I.     PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang

Senyawa-senyawa hasil sintesa yang berbau wangi, seperti aroma buah-buahan pada umumnya digolongkan kedalam senyawa ester. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H­⁺. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH₃COOH) dan etanol (C₂H₅OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H₂SO₄). Alkillkanoat/Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.

Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi –COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate.

1.2  Tujuan Praktikum

1.  mahasiswa mampu mensintesis beberapa macam ester.

2.  mengetahui pengaruh konsentrasi alkohol terhadap reaksi

kesetimbangan pada penbuatan ester.

3.      menetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap reaksi     

kestimbangan pembuatan ester.

4.      mengenal bau khas bebrapa macam ester.

II.  TINJAUAN PUSTAKA

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO₂R dengan R dapat membentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterisfikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel. (Dirjen POM, 1979)

Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk ester-ester organik sebagai analog deri ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol dengan asam oksigen dan organik. Dalam pembuatan suatu ester dimana asam salisilat dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai katalisator untuk membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam air yang terjadi berasal dari asam karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau reversible, jika dipakai alkohol dalam jumlah berlebihan, maka kesetimbangan beranjak ke arah pembentukan ester, sebaliknya, jika ester dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu katalisator asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol (Ganiswarna, 1995)

 Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3, metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. (Fessenden, 1982)

Senyawa yang dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggunakan hidrogen dari gugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut ester. Ester mengalami hidroksil asam karboksilat dan alkohol, misalnya hidrolisis etil asetat yang menghasilkan asam asetat dan entanol. Ester sering yang digunakan adalah etil asetat, biasanya digunakan sebagai pelarut cat atau cat kuku maupun perekat. (Hedricson, 1988)

Ester adalah senyawa- senyawa hasil reaksi asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi (pengesteran). Zat-zat pengharum (essen) yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester. Pada buah-buahan keharumannya tergantung dari ester yang terkandung di dalamnya. Gugus fungsional asam karboksilat adalah gugus karboksil, yang hidrogennya bersifat asam lemah. (Halim, 1990)

Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol). Walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia dimana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air. (Clark, 2002)

Suatu senyawa asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R adalah gugus alkil. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol suatu reaksi yang disebut dengan reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi reversible. (Fessenden, 1982)

III.   ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan

§  Botol semprot

§  Gelas piala 1000 ml dan 500 ml

§  Gelas ukur 10 ml

§  Pipet tetes

§  Penangas air

§  Pipet volume 5 ml 

§  Kompor listrik/gas

§  Kaca arloji

§  Tabung Reaksi + rak

§  Pipet volume 5 ml

§  Penjepit tabung reaksi

§  Batang pengaduk

Bahan yang digunakan

§  CH₃COOH glasial

§  Etanol

§  Metanol

§  N-butanol

§  H₂SO₄

§  Asam benzoat

§  Asam butirat

§  Aquades

§  Asam karboksilat dan alkohol boleh digunakan dari jenis lain.

IV.   PROSEDUR KERJA

4.1 Sintesa dan identifikasi ester

1. Kedalam tabung reaksi dimasukkan 1 ml asam asetat glasial dan 1 ml

    etanol. Perhatikan bau-bau tiap zat.

2. Selanjutnya dengan hati - hati menambahkan 10 tetes asam sulfat 6 M.

     Mengaduk dengan sempurna.

5.      Memasukkan tabung reaksi ke dalam penangas air selama 10 menit. 

Perhatikan terbentuknya dua lapisan , lapisan bagian atas adalah ester.

6.      Pindahkan dengan hati - hati beberapa tetes lapisan atas dengan

 menggunakan pipet tetes kedalam kaca arloji.

7.      Coba anda identifikasi dengan mencium baunya. Mirip buah apa??. 

Buat reaksinya untuk mengetahui ester yang terbentuk.

4.2 Sintesa dan identifikasi ester

Lakukanlah percobaan dengan menggunakan asam karboksilat dan alkoholyang lain dengan cara yang sama dengan percobaan 4.1, yaitu :

a) Asam benzoat 3 ml dengan metanol 3 ml dan 15 tetes H₂SO₄ 6 M.

b) Asam asetat 1 ml dengan n- butanol 1 ml dan 10 tetes H₂SO₄ 6 M.

c) Asam butirat 1 ml dengan n-butanol 1 ml dan 10 tetes H₂SO₄ 6 M.

4.3 Esterifikasi dengan Alkohol berlebih

1. Ke dalam 3 buah tabung reaksi yang kering dan bersih, masing –

 masing ditambahkan 3 ml asam karboksilat  (asam asetat)  yang di

gunakan .

2. Ke dalam masing-masing tabung ditambahkan,yaitu :

Tabung reaksi I        : 2 ml etanol

Tabung reaksi II      : 3 ml etanol

Tabung reaksi III     : 4 ml etanol

3.    Ke dalam masing-masing tabung ditambahkan dengan hati –

hati 10 tetes asam sulfat 6 M , lalu kocok agar homogen.

 4. Panaskan diatas penangas air.

5. Mengamati terbentuknya dua lapisan, lapisan atas adalah ester,

    mengukur ketebalan lapisan ester tersebut .

8.   Bandingkan bau yang terbentuk, zat apa saja yang ada pada masig – masing tabung.

4.4 Esterifikasi dengan asam berlebih

1. Ke dalam 3 buah tabung reaksi kering dan bersih, masing –

     masing ditambahkan, yaitu :

    Tabung reaksi I   : 4 ml karboksilat

  Tabung reaksi II : 6 ml karboksilat

  Tabung reaksi III : 8 ml asam karboksilat

2.  Ke dalam masing – masing tabung ditambahkan 3 ml etanol.

3.  Ke dalam masing – masing tabung ditambahkan dengan hati- hati 10   

     tetes asam sulfat 6 M, lalu kocok agar homogen.

4.  Panaskan diatas penangas air.

5.  Amati terbentuknya dua lapisan , lapisan atas adalah ester, ketebalan

     lapisan ester tersebut .

6. Bandingkan bau yang terbentuk. Zat apa saja yang ada pada masing – masing tabung.

V.  HASIL PENGAMATAN

5.1 sintetis dan identifikasi ester 

No	Percobaan	Hasil pengamatan
1	Bau etanol  Bau asam asetat glasial	Bau alkohol  Tidak menyengat
2	Bukti telah terjadi reaksi	Terbentuk 2 lapisan ( lapisan atas merupakan ester / hasil reaksinya )
3	Bau hasil reaksi (ester)	Bau buah pisang
4	Reaksi : CH3COOH + C2H5-OH           CH3-COO-C2H5 + H2O

  5.2  Sintesa beberapa ester

No	Percobaan	Hasil pengamatan
1	1.bau asam benzoat 2.bau asam asetat glasial 3. bau asam butirat /asam butanoat 4. bau metanol 5. bau n- butanol	Tidak berbau Bau asam cuka Tidak berbau Bau balon Bau balon tiup
2	Bau hasil reaksi (ester) 1.  a. Asam benzoat + metanol 2.  b. Asam asetat + n- butanol 3.  c. Asam butirat + n- butanol	Bau pisang menta Bau pisang mentah Berbau menyengat
3	Reaksi dan namanya v C6H5 – COOH + CH3 – OH    =>      C6H5 – COO – CH3 + H2O v CH3-COOH + C4H9 – OH       =>      CH3-COO- C4H9  + H2O v C3H7-COOH + C4H9 – OH     =>      C3H7 – COO- C4H9  + H2O

 5.3 Esterifikasi dengan alkohol berlebih

Tabung	Volume asam  (ml)	Volume Alkohol (ml)	Tebal lapisan Ester (mm)	Bau
1	3	2	1	Apel
2	3	3	1,5	Apel
3	3	4	1,5	Apel

5.4 Esterifikasi dengan asam berlebih

Tabung	Volume asam  (ml)	Volume alkohol(ml)	Tebal lapisan  ester (mm)	Bau
1	4	3	4 mm	Kuku bima
2	6	3	4 mm	Kuku bima
3	8	3	4 mm	Sirup anggur

VI.   PEMBAHASAN

Pada percobaan yang pertama yaitu sintesa dan identifikasi ester. Pada percobaan ini, praktikan menyediakan tabung reaksi yang kemudian memasukkan 1 ml asam asetat glasial (asam karboksilat) dan 1 ml etanol (alkohol) pada tabung reaksi, pada proses kerja yang pertama ini praktikan dapat mencium bau alkohol dari etanol dan bau tidak menyengat dari asam asetat glasial. Tabung reaksi yang telah ditetesi ditambahkan kembali 10 tetes asam sulfat 6 M yang kemudian diaduk dengan sempurna. Tabung reaksi yang telah diaduk tadi kemudian dipanaskan pada penangas air selama 10 menit dan setelah dilakukan pemanasan maka praktikan menemukan terbentuk dua lapisan yang sangat terlihat jelas oleh mata telanjang dan ini membuktikan bahwa telah terjadinya reaksi. Setelah itu, kami memindahkan tabung reaksi yang telah dipanaskan dan kemudian melakukan pengambilan beberapa tetes lapisan bagian atas dengan menggunakan pipet tetes kedalam kaca arloji. Pada percobaan ini, bau hasil reaksi ( ester ) adalah aroma dari buah pisang yang memiliki reaksi : CH₃COOH + C₂H₅ – OH → CH₂ – COO – C₂H₅ + H₂O.

Pada percobaan kedua yaitu sintesa beberapa ester. Pada percobaan ini, praktikan melakukan prosedur kerja yang sama dengan percobaa pertama dimana menggunakan bahan asam karbolsilat dan alkohol. Praktikan menyediakan tiga buah tabung reaksi yang dimana masing-masing tabung reaksi ditetesi larutan yang berbeda-beda. Pada tabung reaksi pertama ditetesi asam benzoat 3 ml dengan metanol 3 ml dan 15 tetes H₂SO₄ 6 M dan pada percobaan ini praktikan tidak dapat mencium bau apa - apa dari asam benzoat dan bau asam cuka, pada tabung reaksi kedua yang ditetesi asam asetat 1 ml dengan n-butanol 1 ml dan 10 tetes H₂SO₄ 6 M dan pada percobaan ini  praktikan dapat mencium bau  balon dari asam asetat dan bau balon tiup sedangkan pada tabung reaksi ketiga ditetesi asam butirat 1 ml dengan n-butanol 1 ml dan 10 tetes H₂SO₄ 6 M dan pada percobaan ini juga tetap menemukanbau balon  dari asam butirat dan . Setelah penambahan pada tiga buah tabung reaksi, praktikan melakukan pemanasan tabung reaksi pada penangas air dengan waktu 10 menit sehingga praktikan dapat melihat dua lapisan pada ketiga tabung eaksi yang dipanaskan. Praktikan melakukan pengambilan beberapa tetes pada lapisan atas dengan menggunakan pipet tetes kedalam kaca arloji sehingga bau hasil reaksi yang didapat adalah pada tabung reaksi pertama praktikan mencium bau buah apel, pada tabung reaksi kedua praktikan mencium bau buah pir sedangkan pada tabung reaksi ketiga praktikan dapat mencium bau menyengat. Dengan demikian dapat ditemukan reaksi yang terjadi pada ketiga tabung reaksi. Pada tabung reaksi pertama reaksinya yaitu : C₆H₅ – COOH + CH₃ – OH → CH₆H₅ – COO – CH₃ + H₂O, pada tabung reaksi kedua reaksinya yaitu : CH₃ – COOH + C₄H₉ – OH → CH₃ – COO – C₄H₉ + H₂O serta pada tabung reaksi ketiga reaksinya yaitu : C₃H₇ – COOH + C₄H₉ – OH → C₃H₇ – COO –CH₄H₉ + H₂O.

Pada percobaan ketiga yaitu esterifikasi dengan alkohol berlebih. Pada percobaan ini, praktikan melakukan percobaan dengan menyediakan tiga buah tabung reaksi yang kering dan bersih yang dimana masing-masing ditambahkan 3 ml asam karboksilat dan pada percoban ini dosen pembimbing menyarankan agar menggunakan asam asetat ( asam karboksilat ). Setelah larutan dimasukkan pada masing-masing tabung reaksi, praktikan melakukan kembali penambahan yang dimana pada tabung reaksi pertama ditambahkan 2 ml etanol, pada tabung reaksi kedua ditambahkan 3 ml etanol sedangkan pada tabung reaksi ketiga ditambahkan 4 ml etanol. Praktikan juga melakukan penambahan kembali 10 tetes asam sulfat 6 M yang kemudian dikocok agar homogen. Setelah dilakukan penambahan maka ketiga tabung reaksi dipanaskan diatas penangas air sehingga dalam waktu lima menit praktikan sudah bisa melihat dua lapisan yang terbentuk. Praktikan melakukan pengukuran pada lapisan atas yang terbentuk pada tabung reaksi dan melakukan perbandingan bau yan terbentuk. Pada tabung reaksi pertama ketebalan lapisan ester yang terbentuk 1 mm dengan bau buah apel, pada tabung reaksi kedua ketebalan lapisan ester 1,5 mm dengan bau buah apel sedangkan pada tabung reaksi ketiga ketebalan lapisan ester 1,5 mm dengan bau yang sama yaitu bau buah apel.

Pada percobaan keempat yaitu esterifikasi dengan asam berlebih. Pada percobaan ini, praktikan melakukan percobaan dengan menyediakan tiga buah tabung reaksi yang kering dan bersih yang dimana masing-masing ditambahkan 3 ml etanol dan pada percoban ini dosen pembimbing menyarankan agar menggunakan asam butirat ( asam karboksilat ). Setelah larutan dimasukkan pada masing-masing tabung reaksi, praktikan melakukan kembali penambahan yang dimana pada tabung reaksi pertama ditambahkan 4 ml asam karboksilat, pada tabung reaksi kedua ditambahkan 6 ml asam karboksilat sedangkan pada tabung reaksi ketiga ditambahkan 8 ml asam karboksilat. Praktikan juga melakukan penambahan kembali 10 tetes asam sulfat 6 M yang kemudian dikocok agar homogen. Setelah dilakukan penambahan maka ketiga tabung reaksi dipanaskan diatas penangas air sehingga dalam waktu lima menit praktikan sudah bisa melihat dua lapisan yang terbentuk. Praktikan melakukan pengukuran pada lapisan atas yang terbentuk pada tabung reaksi dan melakukan perbandingan bau yan terbentuk. Pada tabung reaksi pertama ketebalan lapisan ester yang terbentuk 4 mm dengan bau kuku bima, pada tabung reaksi kedua ketebalan lapisan ester 4 mm dengan bau kuku bima sedangkan pada tabung reaksi ketiga ketebalan lapisan ester 4 mm dengan bau yang berbeda yaitu bau sirup buah anggur.

VII. KESIMPULAN

            Beberapa macam ester yaitu : Etil Formiat (Rum), n-Pentil asetat  (Pisang), Isopropil asetat (Pir), n-Oktil asetat (Jerukmanis), Metil butirat (Apel), Etil butirat (Nenas), n-Propil butirat (Mangga) dan n-Pentil butirat (Jambu). Pengaruh konsentrasi alkohol yaitu sebagai katalis (zat yang dapat mempercepat jalannya reaksi). Pengaruh konsentrasi asam karbosilat yaitu sebagai katalis (zat yang dapat mempercepat jalannya reaksi). Bau khas beberapa macam ester yaitu bau buah pisang, anggur, pir dan apel. 

VIII.  DAFTAR PUSTAKA

Clark. 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Alkohol. Jakarta :

                  Erlangga.

Dirjen POM. 1979.  Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta :

                  Depkes RI.

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi III. Jakarta : Erlangga.

Ganiswarna. 1995. Farmakologi dan Terapi Edisi IV. Jakarta :

                  Universitas Indonesia.

Halim, 1990. Analisis Kimia Kuantitatif edisi 1. Erlangga: Jakarta.

                  Hedricson, 1988. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik.

Makassar : Fakultas Farmasi, UMI.